足协杯4强球队悉数出炉后，随即进行了半决赛的对阵抽签。终究，大连主场迎战申花，崔康熙率队反戈前店主，上港主场迎战鲁能。依据足协给出的2019年比赛日历表，足协杯半决赛将安排在8月20日-22日之间择机进行。
本年的足协杯对阵抽签，不设种子球队，一切球队悉数打乱进行混合抽签，中超球队从第4轮开端出战，不过进入8强的球队悉数来自中超。而4场决战之后，鲁能、上港、申花和大连进入4强，这其间，鲁能和申花均有夺冠的阅历，上港和大连(包含阿尔滨时期)都未能在足协杯赛场有过登顶。
首要抽出的对阵，大连主场面临申花，崔康熙将带领申花面临前店主。上海上港则在主场面临山东鲁能。
足协杯半决赛仍旧采纳单场定输赢的筛选赛制，90分钟之内战平，将进行加时赛，加时赛无法分出输赢，则进入点球大战。加时赛有第4换人名额，外援上台规矩以及U-23球员上台规矩，与中超现行的规则彻底相同。