在转会截止日，威尔希尔的未来一度备受关注，最终他选择了加盟了伯恩茅斯，据英国《太阳报》消息，在曼联名宿斯科尔斯看来，小威胁的这一决定眼光太低，不应该去一支这样的小球队。
威尔希尔成名已久，早在2001年加入阿森纳青训系统，不过他却是枪手著名的玻璃人，而在上个赛季，这位温格器重的“王储”仅仅出场过3次，发挥没有达到预期，不过他依然参加了今年夏天的欧洲杯。
在转会窗的最后两天，突然传出威尔希尔会被外租的消息，当时包括罗马和AC米兰这样的球队都曾经向其发出邀请，但是威尔希尔不为所动，最终选择了英格兰南海岸的伯恩茅斯，而对方只是一支保级队。对此，斯科尔斯点评道，“如果他不得不离开阿森纳的话，我希望他加盟罗马这样的豪门，出国积累经验，这对他和英格兰都有好处，他应该在英格兰前三前四的球队效力，他就应该设立这样的目标，他将目标设的太低了，我对此表示担心。”
斯科尔斯还警告威尔希尔，即便来到伯恩茅斯也竞争激烈，“加盟伯恩茅斯并不意味着他可以一直出场，无论在什么球队，无论是伯恩茅斯、曼联还是罗马，他都需要上场踢球。你需要有好的发挥，需要在一线队出场，我相信在伯恩茅斯也有球员表示，我期待取代杰克，我希望踢他的位置。也总是会有关于他健康的担忧，我也不知道他的脚踝到底如何，我知道他一直挣扎，如果能够保持健康，他肯定会是顶级球员。”
威尔希尔一度被认为是才会比肩加斯科因的中场，但是他伤病过多，职业生涯的发展并不顺利不知道他能否在伯恩茅斯迎来新生。